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El realizador Chris Waitt decidió un día que algo tenía que cambiar en su desastrosa vida sentimental. Todas sus parejas le han abandonado y por las vías más diversas; teléfono, correo electrónico, mensaje en el contestador. Una de ellas incluso escribió un libro en el que al personaje del novio le asesinaban brutalmente. Para conseguir su objetivo y tener por una vez una relación satisfactoria con una buena chica, debía escrutar primero las causas de precipitaron el final de sus anteriores tentativas. Primero, habrá que realizar un listado con todas sus antiguas novias. Después, tendrá que localizarlas, una a una, en un trabajo casi detectivesco. Chris les propondrá entrevistarlas para el documental pero, como cabría esperar, muchas de ellas rechazan telefónicamente la extravagante proposición. Finalmente, consigue que algunas de ellas acepten el encuentro. Mientras, en la dislocada vida de Chris se entrecruzan cajas de viagra y sesiones de sado con una dominatrix, entre otros remedios caseros para el mal de amores.